Quimica: julio 2013

alcoholes

Oxidación:
la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

La reacción de alcohol primario Con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:

la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona.

Des hidrogenación:
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua

Halogenacion el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo más agua:

R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

Deshidratación es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

Reacción de cloruro de tionilo El cloruro de tionilo (SOCl₂) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO₂

Compuestos de los alcoholes

Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos más importantes de al química orgánica y los de mayor demanda en la industria química. Su importancia radica principalmente en su poder de transformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ésteres, cetonas etc.

A continuación se mencionan algunos de estos compuestos que tienen mayor importancia comercial.

Metanol CH₃-OH

En un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para la fabricación de forma aldehído y otros compuestos. Es muy tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos", es mucho más viable a corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos de obtención del mismo.

Alcohol isopropilico (2-propanol)

Es un antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona. Se usa en la limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de videocasetes o de grabadoras.

El Etanol (alcohol de caña) CH₃-CH₂-OH.

Se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azucares presentes en algunos alimentos, como la cebada, centeno, uva, arroz, caña y agrave azul de donde se hace tequila (mezcla). Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes.

Etilenglicol CH₂OH-CH₂OH (1,2-etanodiol) o glicol.

Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.

Glicerol (glicerina ó 1,2,3- propanotriol).

Se emplea en la fabricación de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir, para producir nitroglicerina.

Fenol C₆H₅OH

Este alcohol aromático es de gran importancia química y tiene aplicación como desinfectante, germicida y anestésico local.

Usos y aplicaciones

Metanol

Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte es un combustible de alto rendimiento por lo que se le usa como combustible de autos de carreras. pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos

Etanol

Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.

Propanol:

Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores

Propanotriol CH2OH-CHOH-CH2OH

Se llama comúnmente glicerina. Es un líquido dulce y denso que se obtiene como subproducto de la fabricación del jabón. Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación de dinamita y para lubricar cuero

Blondo u Oxigenta

Es utilizado para la decoloración del cabello.

Beneficios y riesgos para la salud

BENEFICIOS

Los beneficios del alcohol etílico son muchos tanto para la salud como para la belleza. No es que vayamos a hacer una apología de este compuesto, pero es necesario recordar las bondades de este líquido que es tan popular, sobre todo, por su ingesta.

El alcohol etílico es aquel que se destila para usos medicinales, y que por lo tanto siempre se mantiene dentro de un botiquín de primeros auxilios, o bien en la alacena o en definitiva el sitio que hemos escogido para poder reunir todos los elementos que nos sean necesarios para nuestro cuidado. Es interesante anotar que todos los porcentajes de beneficios del alcohol etílico muchas veces se miden en ciertos campos en donde sólo se le considera un agente limpiador o algo por el estilo. Pero el alcohol etílico como tal, es una opción que, incluso, puede considerarse estética en muchas maneras.

Los beneficios del alcohol etílico son importantes en la medida en que vemos cómo su accionar se ve envuelto, por supuesto, en las acciones en donde más se puede ver su desarrollo admirable. Por ejemplo, dentro de los beneficios del alcohol etílico se puede decir que es un potente desinfectante, y que por supuesto esto ayuda mucho cuando una persona ha sufrido por ejemplo algunas lesiones de consideración.

Es también interesante el hecho de que los beneficios del alcohol etílico como desinfectante se muestren de tal manera que, aparte de que logra tener esta acción tan importante en el cuerpo, pues también es un excelente cauterizador de las heridas que se van dando. Puede que dentro de los beneficios del alcohol etílico también esté, aunque en un menor rango, todo lo relacionado con la coagulación de la sangre, la cual cumple un importante papel, sabemos, dentro de los procesos de cicatrización y demás.

Otro de los beneficios del alcohol etílico es que cuando una persona tiene las vías respiratorias tapadas, lo importante que puede hacer en algunos casos es oler el alcohol de manera potente para que, por ejemplo, se puedan despejar las fosas nasales.

Y ya hablando de la estética, por ejemplo, los beneficios del alcohol etílico se pueden ver por ejemplo en las acciones del manicure y el pedicure, puesto que después de estas acciones la piel tiende a quedar un poco sucia o es preciso quitar las escamitas que van quedando luego de estos accionares.

Los beneficios del alcohol etílico también se van dando en la depilación.
Retira la grasa que se acumula en epidermis
Elimina bacterias
es un vehículo para macerar plantas medicinales con fines terapéuticos
Aumenta la temperatura incorporada

Estructura química de los compuestos

Éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxigeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H₂O

Normalmente se emplea el alcoxido, RO^-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO^- + R'X → ROR' + X^-

Propiedades físicas de los éteres.

El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.

Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Propiedades químicas de los éteres.

Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.

Tabla

Características Industriales

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor pungente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.

Aplicaciones Generales

Anestésico general.

Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Diesel.

Usos industriales de los éteres

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y etílicos

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores diésel.

Fuertes pegamentos

Anti inflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo..

Anestésicos.

Riesgos para la salud

Qué son los PBDEs?
Los éteres de polibromodifenilos (PBDEs) son sustancias químicas que retardan el fuego y que se agregan a productos de plástico y de espumas para hacer más difícil que se incendien. Hay diferentes tipos de PBDEs; algunos solamente tienen unos pocos átomos de bromo, mientras que otros tienen hasta diez átomos de bromo unidos a la molécula central.

¿Cómo pueden afectar mi salud los PBDEs?
No hay información definitiva acerca de los efectos de los PBDEs sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron alimentos con cantidades moderadas de PBDEs durante unos días sufrieron alteraciones de la glándula tiroides. Aquellos que comieron cantidades más pequeñas durante semanas o meses sufrieron alteraciones de la tiroides y el hígado. En estudios en animales se han observado diferencias marcadas entre los efectos de PBDEs con alto contenido de bromo y los con bajo contenido de bromo.

Hay evidencia preliminar que sugiere que concentraciones altas de PBDEs pueden producir alteraciones del comportamiento y afectar el sistema inmunitario de animales.

¿Cómo pueden las familias reducir el riesgo de exposición a los PBDEs?

• A los niños que viven cerca de sitios de desechos peligrosos se les debe aconsejar no jugar en la tierra cerca de estos sitios. También se les debe enseñar a no comer tierra y a lavarse las manos con frecuencia.

• Las personas que están expuestas a los PBDEs en el trabajo deben ducharse y cambiar de ropa cada día antes de volver al hogar. La ropa de trabajo debe guardarse y lavarse en forma separada de la ropa del resto de la familia

Nombre y estructura química de algunos éteres.

Esteres

Los Esteres
son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Propiedades físicas

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:

· Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

· Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

· Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)

· A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

Propiedades químicas

· En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

· La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Usos de los esteres

metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH₃): olor a ron

metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH₃(CH₂)₂COOCH₂CH₃): olor a piña.

metil salicilato o aceite de siempre verde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas.

· octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH₂CH(CH₃)₂): olor a frambuesa.

pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH₃COOCH₂(CH₂)₃CH₃: olor a plátano

pentil pentanoato: olor a manzana

pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH₃(CH₂)₂COOCH₂(CH₂)₃CH₃): olor a pera o a albaricoque

octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH₃COOCH₂(CH₂)₆CH₃): olor a naranja.

Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

Plastificantes
Aromas artificiales:

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano, ron y piña . Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

Aditivos Alimentarios:

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacéuticos:

Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres

Beneficios

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

Los beneficios más notables del consumo de estos se observan en el contexto de la prevención de ciertas enfermedades como el cáncer y la enfermedad de Alzheimer. Además, también son buenos para la promoción de la salud general y salud mental particular. Ésteres de Omega 3 prevenir la depresión y la ansiedad y otros trastornos mentales relacionadas con la salud.

Los médicos han reconocido los beneficios de salud asociados con el consumo de cápsulas de aceite de pescado. Recomiendan estos suplementos a personas de todas las edades, especialmente las mujeres embarazadas, niños y ancianos.

Riesgos

los esteres fosforados son considerados de alta toxicidad, se emplean en insecticida y tener contacto con ellos es realmente peligroso. Por ejemplo: Insecticidas Organofosforados, Químicamente son ésteres del ácido fosfórico y sus homólogos, fosfórico, tiofosfórico y ditiofosfórico. Estos compuestos deben su carácter pesticida y recalcitrante principalmente al enlace fósforo-éster.

Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.

También causa confusión en animales como roedores.

El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.

Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.

Estructuras de los esteres

Metano ato de metilo

Metano ato de etilo

Etano ato de metilo

Propano ato de metilo

Hexano ato de etilo

Etano ato de ciclo exilo

3-metilpentanoato de 2-butilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

Pentano dionato de dietilo

Bibliografia

martes, 23 de julio de 2013