martes, 3 de septiembre de 2013

Ácidos carboxílico.
Los ácidos carboxílicos presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia:
R-COOH ------>  R-COO- + H+
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH  en el extremo de la cadena.
HCOOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH





     
                                                                                  

 Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-ico". 
Ácido metanoico.
Ácido etanoico
Ácido propanoico
Ácido butanoico
Ácido pentanoico

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.


Propiedades Físicas:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.


Propiedades Químicas:
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el  -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Tabla.



Características generales de los Ácidos Carboxílicos:
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general 
R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se
ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón del ácido, R-COO-.
Además, en este aninomenzón, la carga negativa se distribuye (se
des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que
los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente
doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a
temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que
otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por
ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-
ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion
acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilo.


Usos en la Industria.
  • El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola.
  • Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
  • El ácido acético (vinagre) es el más usado.
  • Se emplea para el rayón.
  • Solvente de lacas.
  • Fabricación de resinas.

  • El ácido salicílico forma la aspirina.


Beneficios.

La vitamina B8 o H (biotina o ácido carboxílico) intervienen en el metabolismo de hidratos de carbono, ácidos grasos y algunos aminoácidos, como factor de crecimiento. La deficiencia es muy rara en el hombre pero puede producirse experimentalmente tras el consumo diario de grandes cantidades de clara de huevo cruda que contiene una proteína, la avidina, que al unirse a la biotina impide su absorción. La ingesta adecuada se ha estimado para un adulto en unos 30 mcg/día. 
La vitamina B8 interviene en el metabolismo como factor de crecimiento. Está muy extendida, localizándose preferentemente en el huevo Se encuentra en hígado (20 – 30 mcg/100 g de alimento), riñones, huevos, lácteos, carnes, pescados, cereales integrales, leguminosas, verduras y frutas (0.1 – 5 mcg/100 g de alimento).
La biotina también es sintetizada por las bacterias del tracto gastrointestinal, aunque realmente no se sabe qué cantidad de la sintetizada se absorbe. Es termoestable pero sensible a las radiaciones ultravioletas.

Riesgo.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen el omega-3 y el omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación. Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy pocoomega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente. Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3Algunos estudios se centran en el consumo. excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).
Si una persona se expone a un ácido carboxílico le pueden causar irritación en la piel, ojos por ingestión: dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo. Dolor abdominal diarrea y vómito.

Nombre y estructura química de algunos ácidos carboxilicos.
ác. metanoico
(ác. fórmico)

ác. etanoico
(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)

ác. propanodioico
(ác. malónico)

1,1,3-propanotricarboxílico





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